РЫЛЬСК, районный центр в Курской области, в 124 км к юго-западу от Курска. Расположен на юго-западной окраине Среднерусской возвышенности, на правом берегу р. Сейм (бассейн Днепра). Соединён железнодорожной веткой (25 км) со станцией Коренево на линии Воронеж - Киев. Автодорога (Курск - Глухов).
Население около 15 667 человек.
На территории современного Рыльска существовало крупное поселение северян. Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 в составе Новгород-Северского княжества. К началу XII в. - центр Рыльского удельного княжества (Святослав Ольгович, первый князь, возглавлял рыльскую дружину в знаменитом походе Игоря Святославича на половцев в 1185). Рыльск неоднократно страдал от междоусобных столкновений с соседними удельными княжествами и многочисленных татарских набегов. В середине XIV в. отошёл к Литве; в 1454 был отдан польским королём Казимиром IV в удел русскому князю Ивану Шемяке, бежавшему в Литву. Сын Шемяки - князь Василий Иванович добровольно подчинился великому московскому князю Ивану III. С 1522 Рыльск - в составе Московского государства. В XVI-XVII вв. пограничный город на южной окраине Русского государства, входил в так называемую Засечную черту (линия оборонительных укреплений). В начале XVII в. подчинился Лжедмитрию I. После разгрома самозванец укрывался в Путивле и Рыльск. В XVII-XVIII вв. один из важнейших стратегических пунктов обороны от крымских татар, важный пункт торгово-экономических и культурных отношений между Россией и Украиной. С 1779 - уездный город Курского наместничества, с 1796 - Курской губернии. В конце XIX в. в Рыльске было 12 церквей, мужская и женская прогимназии, действовал маслобойный завод.
Рыльск являлся важным торговым центром (зерно, пенька, конопляное масло, сало, мёд и воск). Рыльское купечество вело торговые операции не только на внутреннем рынке, но и за границей. Из среды рыльского купечества вышел "Коломб Российский" - крупный предприниматель, исследователь земель Г. И. Шелихов (Шелехов), создавший (1775) компанию для пушного и зверобойного промысла на северных островах Тихого океана и Аляске и основавший первые русские поселения в так называемой Русской Америке. В 5 км к северо-западу от Рыльска, близ деревни Волынь, ежегодно добывалось 10 тысяч пудов огнеупорной глины. На высоком правобережье р. Сейм было много каменоломен.
В годы Великой Отечественной войны 1941-45 был оккупирован немецко-фашистскими войсками с 5 октября 1941 по 31 августа 1943. В современном Рыльске: заводы - чертёжных принадлежностей, авторемонтный, кирпичный, асфальтовый, известковый, маслосыродельный; мясоптице- и пищекомбинаты. Краеведческий музей (открыт в 1919; коллекция произведений из бывшего имения князей Барятинских Марьино: мраморная скульптура Диогена; мраморные бюсты Нерона, Юлия Цезаря, статуи Аполлона, Венеры Медицейской - итальянские копии XVIII - начала XIX вв. с античных оригиналов; мраморный бюст Петра I; картины голландских и французских живописцев).
В западной части Рыльска, на высокой горе Ивана Рыльского, - древнейшая часть города, где находилась крепость. Застройка Рыльска сохраняет регулярную, с прямоугольной сеткой улиц планировку XVIII в. Силуэт Рыльска определяют стройные, высокие, завершённые мощным куполом на высоком барабане объёмы Успенского (1811) и Покровского (1822) соборов; их колокольни достигают высоты 50 м. В центре Рыльска также сохранилась 5-главая Вознесенская церковь (1866). К западу от центра города, за небольшой р. Рыла, при впадении её в Сейм, расположен ансамбль Никольского (Николаевского) монастыря (известен с 1505): однотипные одноглавые Воздвиженская (1733), Троицкая (1747), Никольская (1753) церкви; надвратная колокольня (1747) с пристройками; каменная ограда с островерхими башнями (после 1776).
Среди памятников гражданской архитектуры: 2 корпуса торговых рядов XVIII - начала XIX вв. (фасад длиной около 70 м с открытой аркатурой); торговые ряды 1830-х гг. (значительно перестроены); так называемые дома Шемяки - "Жилой воеводский дом" XVII-XVIII вв. (2-этажные здания с мезонином) и "Жилой воеводский дом" XVIII в. (одноэтажное здание с 8 комнатами); так называемый дом Петра I (XVII-XVIII вв.; значительно перестроен). В 20 км к востоку от Рыльска - село Ивановское (в начале XVIII в. имение гетмана Мазепы, затем князя А. Д. Меншикова, первой жены Петра I - Евдокии Фёдоровны Лопухиной, позже - вице-адмирала графа И. Головина, князей Барятинских).
На территории усадьбы Мазепы остались в целости: так называемые палаты Мазепы (после 1703, прямоугольное в плане кирпичное здание с рельефными оконными наличниками); небольшое здание типа украинской "каменицы" (после 1703). Вблизи - бывшее имение князей Барятинских Марьино (1815-16, архитектор К. И. Гофман, перестроено в 1870-х гг., архитекторы И. А. Монигетти, К. Ф. Шольц; ныне - санаторий): главный 3-этажный корпус дворца (в интерьере - круглый зал, гостиные и др., роспись в технике гризайль, лепные украшения, хрустальные люстры) соединён с одноэтажными боковыми флигелями, образующими перед главным фасадом три двора - центральный и боковые; задний фасад с открытыми лестницами и площадками обращён в парк с системой прудов и каналов, ротондами, беседками, скульптурой.